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1883 : Départ du premier Express d'Orient reliant Paris à Constantinople (Istamboul). Sur cette première ligne, le transfert entre Varna et Constantinople s'effectue en bateau.. Il s'agit du premier voyage officiel sur un des Express de la Compagnie des Wagons-Lits. Il est conseillé aux passagers de prendre leurs pistolets, au cas où…
1889 : Départ du premier Express d'Orient direct Paris-Constantinople, sans changment de train. Le trajet dure environ 70 heures, et passe par le villes suivantes : Strasbourg, Munich, Vienne, Budapest et Bucarest.
1891 : Le train devient officiellement l'Orient-Express.
1891 : Le train est attaqué par des pillards. Butin de l'opéraiton 120.000 £ (incluant une rançon pour 5 hotages).
1892 : Le train est mis en quarantaine à cause d'une épidémie de choléra survenue à bord.
1894 : La Compagnie des Wagons-Lits ouvre, pour les passagers de l'Orient-Express, plusieurs hôtels de luxe à Constantinople, dont le fameux Pera Palace.
1906 : La ligne Simplon Express est créée grâce à l'ouverture du tunnel du Simplon.
1914 : La Grande Guerre interrompt les opérations et les voitures sont réquisitionnées par les Allemands.
1917 : Une des passagères les plus assidues de l'Orient-Express est fusillée par l'armée française : il s'agit de Mata Hari, convaincue d'espionnage au profit des Allemands.
1919 : Le Simplon Orient-Express redémarre. Il traverse la Suisse, l'Italie, la Yougoslavie, la Bulgarie et la Turquie.
1921 : La ligne originale de l'Orient-Express est réouverte.
1924 : Une nouvelle extension, l'Arlberg Orient-Express est ouverte, traversant notamment la Suisse.
1929 : L'Orient-Express est bloqué par la neige en Turquie. Les passagers devront chasser et manger des loups pour survivre. Le train aura 5 jours de retard, un record encore à battre, qui inspirera Agatha Christie.
1930 : Une nouvelle extension, le Taurus-Express, passant par Téhéran, Bagdad et Le Caire est ouverte. Dans un deuxième temps, cette ligne reliera l'Inde et Bombay.
1931 : L'Orient-Express est pris d'assaut par des terroristes : bilan 20 morts.
1939 : Du à la guerre, la plupart des opérations cessent.
1945 : Plusieurs lignes sont rouvertes, mais le matériel a beaucoup souffert de la guerre.
1962 : Fin du Simplon Orient-Express qui est remplacé par le Direct Orient-Express. Petit à petit, le trafic des voitures de luxe diminue.
1977 : Dernier trajet du Direct-Orient.
